Temporada 1

El compositor de canciones publicitarias Charlie Harper es un soltero adinerado con una casa en la playa, un Jaguar en el garaje y con éxito con las mujeres.

Al no estar seguro de cómo castigar debidamente a Jake, Charlie lo ignora después de que el niño ““se olvide”” de no dar de comer a las gaviotas y deje la puerta abierta. Como consecuencia de ello, la bandada de aves entra en la casa.

Cuando fracasa el intento de Alan de procurarle a Jake un fin de semana de padre e hijo lleno de diversión, Charlie intenta consolar a su hermano llevándolo a un bar local y emborrachándolo.

La señora de la limpieza que Charlie tiene desde hace mucho tiempo, Berta, deja su trabajo y Charlie enseguida se da cuenta de lo mucho que la necesita. Alan intenta ocupar el lugar de Berta y fracasa.

Tras una noche de borrachera en Las Vegas, Charlie, de mala gana, va a un partido de fútbol de Jake. Pero Alan y Charlie enseguida descubren las ventajas de ir a estos partidos.

Charlie se replantea la forma en que trata a las mujeres cuando él, Alan y Jake se ven obligados a animar a una lamentable Evelyn después de que su nuevo novio serio termine su relación.

La guapa amiga de Charlie, Cindy, a menudo se ducha en la casa de este después de surfear. Jake ve el tatuaje de una mariposa en el trasero semidesnudo de Cindy y más tarde hace un dibujo de esto.

Cuando Alan y Judith se pelean durante el ensayo general de una obra que Jake y sus compañeros de clase están ensayando, Charlie se ve obligado a lidiar él solo con una habitación llena de niños de cuarto de primaria.

A Charlie le gusta su encantadora novia nueva, Wendy, pero se preocupa cuando Jake forma una fuerte amistad con ella. Wendy cautiva a Evelyn también.

Cuando Charlie se entera de que su exnovia preferida, Lisa, va a casarse, él intenta desesperadamente demostrarle que se ha convertido en un hombre de familia mejor que su prometido.

Charlie y Jake convencen a Alan de hacerse un cambio de imagen cuando parece que Judith ha avanzado desde su ruptura, luciendo un corte de pelo nuevo y una pareja nueva.

Cuando la asistenta de Charlie, Berta, lleva a su sexi y rebelde hija de 16 años, Prudence, a la casa de Charlie, Jake tiene un enamoramiento infantil con ella... y Charlie y Alan también tratan de reprimir su interés por la insinuante menor.

A Alan le preocupa que Charlie contraiga el contagioso resfriado de Jake; sin embargo, Alan es el que se pone enfermo. Jake se cura, y Charlie está bien.

El gestor financiero de Charlie le dice al despreocupado compositor de jingles que gasta el dinero más rápido de lo que le llegan los cheques de derechos de autor, y que ahora tiene que ajustarse a un presupuesto.

Charlie y Alan pillan a Frankie, una mujer sexi pero aparentemente loca, golpeando un coche con un bate de béisbol. A pesar de las advertencias de Alan, Charlie se encapricha con ella por completo.

Frankie, la guapa e intrigante chica que Charlie y Alan se han traído a casa tras habérsela encontrado atacando el coche de su psicólogo con un bate de béisbol.

Alan ofende a Charlie al elegir a sus primos locos como tutores de Jake en caso de que Judith y él fallecieran. Más tarde, Alan hace algunos recados y deja a Jake con Charlie.

Charlie se asombra en descubrir que una ex-novia, Jill, ahora es un transexual(Chris O'Donnell) llamado Bill.

La hermana de Judith Liz (Teri Hatcher), con quién Charlie se acostó en la boda de Alan, está con Alan en el cumpleaños de Jake; Evelyn prefiere alcohol antes que el pastel.

Judith cree que Jake está pasando por un momento difícil con el divorcio de sus padres, después de que comienza a molestar a todos con tocar la guitarra. Así que ella sugiere que deberían enviarlo a un terapeuta (Jane Lynch).

Charlie pone en peligro el divorcio de Alan por dormir con su abogada, Laura (Heather Locklear).

Charlie intenta curar a Alan de su reciente ataque de sonambulismo; Jake ve a su terapeuta.

Después de que Jake repite una frase de Charlie sobre su estilo de vida soltero enfrente del grupo de apoyo de divorcio de Judith, Judith decide detener a Alan en ver y pasar fines de semana con Jake en el lugar de Charlie.

Una mujer que Charlie tuvo sexo piensa que está embarazada pero al final no es así. A raíz de esto, Charlie intenta hacerse una vasectomía.