Temporada 1

Doug recibe su nuevo televisor de pantalla grande y convierte el sótano en una sala recreativa privada. Sin embargo, después de la muerte de la esposa del padre de Carrie y el incendio posterior de su casa, Arthur y la hermana de Carrie, Sara, se mudan con ellos. Así que la sala de recreo de Doug se convierte en el nuevo cuarto de Arthur, y el gran televisor es movido a la habitación.

Impresionado por una vieja fotografía de la madre de Carrie, Doug convence a Carrie de ponerse a dieta y debe fingir que él también lo está haciendo.

Carrie avanza a buen ritmo en su nuevo trabajo en un bufete de abogados de Manhattan. Pero las trampas del éxito —trasnochadas en la oficina, entradas gratis para conciertos y estar rodeada de gente brillante y dinámica— hacen que Doug se pregunte por qué acabó con un hombre como él. Mientras sucumbe dolorosamente al aburrimiento en un concierto de violonchelo, descubre que, a pesar de sus tendencias vulgares, Carrie nunca se ha sentido ni se sentirá "conforme" al casarse con él.

Doug no puede entender por qué Carrie se niega a tener una cita doble con Richie y su esposa, Marie.